Il a enregistré des albums hommage à des musiciens tels que Duke Ellington, Louis Armstrong, Frank Sinatra et Billie Holiday. Sur l’album de 2006 « Duets: An American Classic », il a chanté « If I Ruled the World » avec Mme Dion, « Smile » avec Barbra Streisand et « For Once in My Life » avec Stevie Wonder, et a revisité son premier single de Columbia « Boulevard of Broken Dreams » avec Sting. Cinq ans plus tard, sur « Duets II », Aretha Franklin, Queen Latifah, Willie Nelson et Mrs. Winehouse étaient ses collaborateurs.
Au tournant du siècle, il a de nouveau tourné, donnant 200 spectacles par an et enregistrant beaucoup.
En 2007, M. Bennett s’est marié pour la troisième fois à la fin des années 1980 avec sa partenaire de longue date, Susan Crowe, une enseignante de quatre décennies sa cadette. Ensemble, ils ont créé une fondation pour soutenir l’éducation artistique dans les écoles et ont financé la Frank Sinatra School of the Arts, un lycée public du Queens.
M. Bennett a vécu dans le même appartement de Manhattan où il est mort, sauf quelques années à Los Angeles et à Londres. Il laisse dans le deuil sa femme; ses fils, Danny et Day; ses filles, Johanna et Antonia Bennett; et 9 petits-enfants.
Comme l’a suggéré David Evanier dans sa biographie éclairante de 2011, « All Things You Are: The Life of Tony Bennett », M. S’il y a une qualité magique dans la vie de Bennett, c’est Whitney Balliette en 1974 disant à M. Relié par une histoire racontée par Bennett.
« J’aime les choses amusantes qui n’arrivent qu’à moi en ce moment dans la vie », a-t-elle déclaré. « Une fois, j’étais au Hollywood Bowl en train de chanter « Lost in the Stars » de Kurt Weill avec le groupe de Bassey et Buddy Rich à la batterie, et une étoile filante est tombée dans le ciel au-dessus de ma tête et tout le monde en parlait, et le lendemain matin, le téléphone a sonné et j’ai appelé de New York. Il a dit: « Hé, Tony, comment as-tu fait, mec? » et déconnecté.
